В первом полуфинале путёвку в финал оспаривали два киевских коллектива. И если для "Динамо" оказаться на этой стадии далеко не подвиг, то вот для "Арсенала" уже одно участие в полуфинале является невероятным успехом. Эти команды встречались совсем недавно, 23 апреля, в рамках Премьер-лиги, тогда "Динамо" в гостях одержало победу со счётом 3:0. Именно после матча с "Арсеналом" подопечные Сёмина встречались с "Шахтёром", которого также победили с преимуществом в три мяча. Вообще, "Динамо" находится в великолепной форме, четыре победы подряд с общим счётом 10:1 являются лучшим доказательством этого. У "канониров" дела идут далеко не так гладко. Разгромная победа донецкого "Металлурга" стала единственным светлым пятном за последние пару месяцы, когда "Арсенал" в основном терял очки.

Динамо - Арсенал 2:0

Голы:Ярмоленко, 10, Шевченко, 49

Динамо:Шовковский, Данило, Бетао, Юссуф, Попов, Вукоевич, Гармаш (Эль Каддури, 46), О. Гусев, Ярмоленко, Милевский (Кравец, 79), Шевченко (Алиев, 85)

Арсенал:Погорелый, Ещенко, Шершун, Шоава, Полевой, Грицай, Богданов, Старгородский(Миколюнас, 55), Р. Гусев (Кобахидзе, 81), Аржанов (Ковпак, 68), Шацких

Предупреждения: Гармаш - Аржанов, Полевой

На эту игру футболисты "Динамо" выходили с особенным настроением. Главный тренер команды Юрий Павлович Сёмин отмечал свой шестьдесят четвёртый день рождения. Первые минуты матча прошли достаточно спокойно, всё-таки футболисты понимали всю важность этой встречи и не спешили рваться в атаку. Первый опасный момент случился на седьмой минуте матча, когда Андрей Шевченко был не по правилам остановлен в тридцати метрах от ворот Погорелого. Попов исполнил этот стандарт, мяч после удара македонца пролетел чуть выше ворот "Арсенала". Всего спустя три минуты подопечные Юрия Сёмина сумели повести в счёте. Защитники "канониров" допустили грубейшую ошибку, пропустив рывок Ярмоленко. Андрей, получив передачу из глубины поля, вырвался один на один с вратарём "Арсенала", уверенно переиграл его и отправил мяч точно в ворота!

Быстрый гол сыграл свою роль – "канониры" потеряли уверенность, стали чаще ошибаться, в то время как действия "Динамо" стали более слаженными и чёткими. На шестнадцатой минуте матча Гусев получил мяч на левом краю, удачно пошёл в обводку и пробил в ближний угол ворот соперника. Погорелый видел момент удара и сумел поймать мяч в руки.

К середине первого тайма гости несколько освоились и стали периодически навещать половину поля "динамовцев". Особенно активен в составе "канониров" был Богданов, который при любой даже малейшей возможности старался пробить по воротам, только вот точности ударам Андрея явно не хватало. А на тридцать четвёртой минуте матча "Динамо" должно было было удваивать преимущество в счёте! Ярмоленко оказался на ударной позиции после того как обыгрался с Милевским, Андрей пробил в ближний угол, однако гостей выручила штанга.

После перерыва "Динамо" продолжило играть в атакующий футбол и уже на пятьдесят первой минуте подопечные Сёмина сумели укрепить своё преимущество. Шевченко получил проникающую передачу в штрафную, выскочил один на один с Погорелым и изящно перебросил вратаря "Арсенала". Собственно этот гол и поставил финальную точку в матче.

Эта победа стала очередным показателем отличной формы киевского "Динамо" в последних матчах. Безусловно, киевляне постараются победить в финале Кубка Украины, завоевав столь нужный для команды титул в не самом удачном сезоне.